Antes dos acontecimentos do jogo Tommy era um membro da família mafiosa Forelli, chefiada por Sonny Forelli. Em 1971 ele recebe ordens de matar um mafioso rival, mas quando chega ao local se depara com uma armadilha. Após matar todos os presentes Tommy acaba sendo preso e condenado a quinze anos de prisão. A partir desse ponto Tommy ganha o apelido de The Harwood Butcher. Em 1986 ele é libertado e volta para a Família Forelli (ainda sob o comando de Sonny), onde é mandado a Vice City para participar de uma transação de drogas. Durante o negócio eles são atacados por homens do chefão da cidade, Ricardo Diaz, no que resulta na perda do dinheiro, das drogas e na morte dos comparsas de Tommy. Ele mata os responsáveis e se torna um dos homens mais poderosos de Vice City, liderando a Gangue Vercetti. Sonny, no entanto, continua exigindo sua parte nos lucros de Tommy, o que leva os dois a se confrontarem. Forelli revela que a prisão de Tommy foi toda planejada, no puro ar da raiva Tommy o mata, emergindo como líder da organização que tem o controle total da cidade. Ele também faz uns trabalhos para os Cubanos (Cuban Gang) do Umberto Robina e também faz uma parceria com o Big Mitch Baker líder dos Bikers.
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